ვალენტინობის დღე 16 საუკუნეზე მეტი ხნისაა, თუმცა, სიყვარულის დღესასწაულები ანტიკურ სამყაროში წარმოიშვა. მაგალითად, რომაელებს ჰქონდათ ეროტიზმის ფესტივალი, რომელსაც ისინი თებერვლის შუა რიცხვებში აღნიშნავდნენ და ის სიყვარულის ქალღმერთ იუნო ფებრუატას ეძღვნებოდა.
თავად ვალენტინობის დღის ამბავი 269 წლიდან იწყება. იმ დროს იმპერატორი კლავდიუს II რომის იმპერიის მმართველი იყო და თავად ქვეყანა გაუთავებელ ომებში იყო და ჯარისკაცების მწვავე უკმარისობა განიცდიდა. იმპერატორმა გადაწყვიტა, რომ ქორწინება იყო დამნაშავე, რადგან დაქორწინებული ლეგიონერი უფრო ფიქრობს თავის ოჯახზე და როგორ უნდა აჭამოს ეს, ვიდრე მისი სახელმწიფოს დიდებაზე. შემდეგ კი კლავდიუსმა გამოსცა განკარგულება, რომელიც ჯარისკაცებს ქორწინებას უკრძალავს. ამასთან, სიყვარულს აკრძალვა არ შეიძლება დაწესდეს და, ლეგიონერების და მათი რჩეულების საბედნიეროდ, იპოვნეს მღვდელი, რომელიც იმპერატორის რისხვის არ ეშინოდა, მალულად დაიწყო ჯარისკაცების ქორწილების ჩატარება საყვარელ ადამიანებთან. ამ მღვდელს ვალენტინი ერქვა და ის ქალაქ ტერნიდან იყო. როგორც კი ამ ამბავმა კლავდიუსს მიაღწია, მან ვალენტინი მაშინვე მიუსაჯა სიკვდილით. ის, რომ ვალენტინი თავადაც იყო შეყვარებული, განსაკუთრებულ დრამატულობას მატებს სიტუაციას. ციხეში მჯდარმა მან საყვარელ ადამიანს გამოსამშვიდობებელი წერილი მისწერა, სადაც მან სიყვარული აღიარა მას, მაგრამ გოგონას კითხვა მხოლოდ მას შემდეგ შეეძლო, რაც სიკვდილით დასჯა მოხდა.
დროთა განმავლობაში ვალენტინი შედიოდა ქრისტიან წამებულთა შორის, რომლებიც რწმენისთვის იტანჯებოდნენ და 496 წელს პაპმა გელასიუს I- მა 14 თებერვალი გამოაცხადა ვალენტინობის დღედ, რომელიც დღეს მთელ მსოფლიოში აღინიშნება.
